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为巴塞罗那主教练夺冠）、安切洛蒂（1988/89赛季和1989/90赛季作为AC米兰球员夺冠，2002/03赛季和2006/07赛季作为AC米兰主教练、2013/14赛季、2021/22赛季和2023/24赛季作为皇家马德里主教练夺冠）、里杰卡尔德（1988/89赛季和1989/90赛季做为AC米兰球员夺冠，1994/95赛季作为阿贾克斯球员夺冠，2005/0外网预测足球网6赛季作为巴塞罗那主教练夺冠）、瓜迪奥拉（1991/92赛季作为巴塞罗那球员夺冠；2008/09赛季和2010/11赛季作为巴塞罗那主教练夺冠，2022/23赛季作为曼城主教练夺冠）和齐达内（2001/02赛季作为皇家马德里球员夺冠，2015/16赛季—2017/18赛季作为皇家马德里主教练夺冠）。

英超冠军奖杯由皇家珠宝商阿斯普雷（Asprey of 外网预测足球网London）负责铸造，重4英石（25千克），高43厘米，宽25厘米，主体为合金银，表面电镀纯银，底座由孔雀石造成，表面盖有银环，刻有冠军球会的名单，孔雀石的绿色代表球场的草坪。奖杯设计取材自英格兰足球传统的“三狮”纹章，其上有金冠，两只狮子分据奖杯手柄上方，第三只狮子即球季结束高举奖杯的冠军球队队长。手柄上系的彩带印上英超名称则按照冠名赞助的名称。

4、荷兰中场球员西多夫是仅有的一位先后效力三家俱乐部并夺得欧冠冠军的球员，包括1995年的阿贾克斯、外网预测足球网1998年的皇家马德里以及2003年和2007年的AC米兰。